Mientras no atiende a sus animalitos en el Sea Life Park en Hawaii, el veterinario marino Henry Roth (Adam Sandler) anda rompiendo corazones de chicas turistas, en la búsqueda de un romance vacacional. Pero un día llega al Hukilau Café, donde nota a una bella y joven Lucy Whitmore (Drew barrymore). Al regresar a la mañana siguiente, logra conversar con ella sobre waffles y animales marinos, e, ignorando su propia regla de salir con las chicas locales, queda en una cita con ella para desayunar al día siguiente. Pero cuando llega y hace referencias a su conversación del día anterior, ella piensa que es un loco. Lucy no tiene idea de quién es. Y Henry se da cuenta que si quiere ganar su corazón, va a tener que comenzar desde el principio por el resto de sus días.